VIAGRATM A molécula que revogou a lei da gravidade.

No dia 27 de março de 1998, o FDA aprovou o medicamento da Pfizer Viagra, para uso no tratamento da disfunção erétil masculina (ED). O lançamento deste produto foi acompanhado com grande atenção pela mídia: era o início de uma nova era na relação sexual humana.
O que é o Viagra? Como funciona? Quais são seus efeitos colaterais?
QMCWEB responde estas e outras perguntas para você.

O Problema
Disfunção erétil (ED) é definida como a inabilidade de manter o pênis ereto tempo suficiente para permitir o intercurso sexual. O National Institutes of Health (NIH) estima que cerca de 5% dos homens com mais de 40 anos e 25% dos homens com mais de 65 anos tem ED. Uma pequena parcela destas pessoas pode ter o problema resolvido com a administração de Viagra.
O mecanismo fisiológico para a ereção do pênis envolve a liberação de óxido nítrico (NO) no corpo cavernoso durante a estimulação sexual. O NO, então, ativa a enzima guanylato ciclase, o que resulta em um aumento nos níveis da guanosina cíclica monofosfatase (cGMP), produzindo uma relaxação muscular no corpo cavernoso e permitindo seu enchimento com sangue. Sildenafil (o princípio ativo do viagra) aumenta o efeito do NO por inibir a fosfodiesterase tipo 5 (PDE5), enzima que é responsável pela degradação do cGMP no corpo cavernoso.

A enzima cGMP induz ao relaxamento muscular do corpo cavernoso, causando a dilatação. Mais sangue flui para o pênis e este aumenta de tamanho. O sangue é "aprisionado" no corpo cavernoso. Após a ejaculação ou retirada do estímulo sexual, a enzima cGMP é digerida pela PDE5. Isto leva a um estado não erétil.
Como o sildenafil inibe a ação da PDE5, o estado não erétil leva mais tempo para ser alcançado.
Antes do Sildenafenil, várias moléculas haviam sido testadas no combate ao ED. Entre elas, destacam-se a alprostadil, a papaverina e as xantinas (como cafeína e teofilina).

Sildenafil Citrato

Percentagem de pacientes que disseram ter melhorado o desempenho sexual

O viagra foi originalmente desenvolvido como um medicamento contra a angina. Era inefetivo para este propósito, mas homens que estavam testando o medicamento relataram melhoras no desempenho sexual. Pfizer logo encontrou um outro uso para a droga...
Sildenafil, ou 5-[2-etoxi-5-(4-metilpiperazin-1-ilsulfonil)fenil]-1-metil-3-propil-6,7-dihidro-1H-pirazolo[4,3-d]pirimidin-7-one é sintetizado em uma reação de 9 etapas:
1) Metilação do éster etil 3-propilpirazole-5-carboxilico com dimetil sulfato quente;
2) Hidrólise com NaOH para liberar o ácido;
3) Nitração com ácido nítrico fumegante;
4) Formação de carboxamida com refluxo de cloreto de tionila/NH₄OH;
5) Redução do grupo nitro para amino;
6) Acilação com cloreto de 2-etoxibenzoila;
7) Ciclização;
8) Sulfonação para o derivado clorosulfônico;
9) Condensação com 1-metilpiperazina.
A fórmula empírica é C₂₂H₃₀N₆O₄S, e o peso molecular é 474,58. Citrato de sildenafil é um pó cristalino branco, com uma solubilidade de 3,5mg/ml de água.

EFEITOS COLATERAIS:
Os mais notados foram dor de cabeça, congestão nasal, vermelhidão no rosto, infecção no trato urinário, cólicas estomacais, dores musculares na região pélvica. Cerca de 3% dos pacientes acusaram alterações na visão, fotofobia, e dificuldade na discrimanção de cores.
Estes problemas, quando presentes, eram passageiros. Os principais efeitos colaterais, entretanto, estão relacionados com o sistema cardiovascular. Pessoas com hiper ou hipotensão são desaconselhadas ao uso de viagra. Existe uma forte interação do sildenafil com muitos das drogas reguladoras da pressão arterial.

"Os boatos sobre mortes não alteraram os planos porque os dados de segurança foram muito bem estabelecidos nos testes", afirmou Valdair Pinto, diretor-médico do laboratório Pfizer no Brasil. Ele nega qualquer vinculação do medicamento com a morte de um paciente em Porto Alegre. De acordo com o médico Sérgio Yankowski, um homem de 66 anos teria morrido em Santa Maria após manter relações sexuais sob a ação do remédio. A médica Marilene Vargas, de Curitiba, relatou outra morte em Brasília. Nenhum dos casos foi confirmado. "Acreditamos que a droga seja segura e eficiente em suas indicações", anunciou em nota oficial a Food and Drug Administration (FDA), agência americana encarregada de fiscalizar remédios.